В 1941 году Чекалин окончил 8 классов средней школы города Лихвин. С началом Великой Отечественной войны вступил добровольцем в истребительный отряд, а затем, когда территория Тульской области была частично оккупирована немецкими войсками, стал разведчиком в партизанском отряде «Передовой».
В начале ноября 1941 года заболел воспалением лёгких, и комиссар отряда направил его в деревню Мышбор, где Саша мог бы отлежаться. Но в деревне он узнал, что его разыскивают немцы. Тогда Саша решил уйти к себе в родной дом в село Песковатское. Заметив дым из трубы, староста Авдюхин сообщил об этом в немецкую военную комендатуру. Прибывшие фашисты окружили дом и предложили Чекалину сдаться. В ответ Саша открыл огонь, а когда закончились патроны, бросил гранату, но она не взорвалась. Из допроса старосты следует, что он лично с тремя немецкими солдатами подошёл к дому Чекалина для его ареста. Немецкие солдаты отправили вперёд старосту, но он побоялся, что Чекалин его застрелит, и спрятался у соседнего дома. Тогда немецкие солдаты открыли огонь, Чекалин выскочил из дома и попытался бежать, но был захвачен и доставлен в военную комендатуру. Несколько дней его пытали, пытаясь получить от него нужные сведения. Ничего не добившись, немецкие власти устроили показательную казнь на городской площади: он был повешен 6 ноября 1941 года.
В 1944 году город Лихвин был переименован в Чекалин, в его честь названы улицы во многих населённых пунктах России и государствах бывшего СССР. Подвигу комсомольца Александра Чекалина посвящёны многие литературные произведения и кинофильм «Пятнадцатая весна».
__Будьте в курсе ключевых исторических событий вместе с проектом __Международная Историческая Инициатива